第37届金曲奖颁奖典礼在台北小巨蛋落下帷幕，蔡依林凭借全创作专辑《Pleasure》一举拿下最佳华语女歌手、年度专辑以及最佳演唱录音专辑三项大奖。当晚她与新科金曲歌王张震岳各自斩获三奖，共同成为本届金曲奖的最大赢家。在后台接受采访时，蔡依林难掩激动，举着奖杯开心地表示要跟大家分享喜悦，直言“就是要去喝很多杯”。
此次封后对蔡依林而言意义非凡，距离她2007年凭借《舞娘》首次获得金曲歌后，中间整整隔了19年。这19年的跨度不仅创下了金曲奖历史上同一歌手两次获得该奖项的最长间隔纪录，也让她成为金曲奖史上第六位二封歌后的女歌手。更为难得的是，她成为了首位凭借纯舞曲专辑两次加冕歌后的音乐人。
本届金曲奖，蔡依林以9项提名领跑全场，最终将三项核心重量级大奖收入囊中。除了最佳华语女歌手和年度专辑，最佳演唱录音专辑奖则表彰了《Pleasure》在录音、混音及母带后制环节的专业完成度。评审团主席黄韵玲在颁奖后透露，最佳华语女歌手奖在第一轮讨论中蔡依林便全票出线，评委意见高度一致。评审认为她“一个人就代表了多元”，专辑展现了诚实纯粹的音乐探索态度。
在发表获奖感言时，蔡依林几度哽咽。她将这张专辑视为自己歌手生涯中最重要的一张作品，并形容制作这张专辑的过程，就像是长久以来舒服地坐在乘客座，现在终于自己拿了驾驶盘，载着所有理解她的伙伴前行去看不同的风景。面对过往的种种声音，她坦言：“即使这一路有非常多的噪声，我都会勉励我自己，把这些噪声当作画笔一样，继续创作下一个属于我自己的风景。”
在拿下年度专辑大奖时，蔡依林再次表达了对自我掌控的笃定，深情表示：“最棒的是，我知道我再也不会把自己弄丢。”这番感言折射出她19年来的心境蜕变。对比19年前第一次封后时那句“谢谢曾经很不看好我的人”，如今的她已经从急于向外证明自己，转向了向内确认，抵达了真正的内心安稳。
《Pleasure》是蔡依林首度全程担任制作人的全创作概念专辑。在疫情期间，她利用空闲时间赴伯克利自学录音，深度参与词曲、编曲及MV视觉，单曲编曲甚至修改了34版。整张专辑以“七宗罪”为概念主轴，传递“欲望不是原罪”的核心观点。蔡依林在后台受访时直言，参与制作对她而言是很大的里程碑，她挑战了自己20年前没想过能做到的事情，想超越昨天的自己的渴望，就是这张专辑给她的最终答案。
除了拿下三大奖项，蔡依林此次还有遗憾。她共入围9项，但未能拿下最佳MV奖。在颁奖前，她曾笑称“最佳MV奖应该要得一下吧”，最终还是遗憾未中。不过她对此心态放松，表示每一个女歌手她都超级欣赏，谁得奖都很开心，最想得的没得到反而让她彻底放松了。
蔡依林透露，其实在专辑完工时，她已经自己先庆功过了。当时的庆祝方式是把心情日记打开复习一遍，回想自己是怎么走到这个结尾的，然后再喝杯香槟。她表示，希望这次拿到的奖项未来可以解决她在制作上遇到的困难，这只是一个起点。对于未来，外界依然期待这位华语乐坛的标杆人物还能如何再次超越自我。
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