2026 年 6 月 19 日，端午假期遇上国民党前主席吴伯雄的八十八岁生日，长子吴志扬在社交平台放出全家齐聚庆生的合影，外界得以看到这位高龄政坛前辈当下的模样。
照片里的画面没有隆重布置，只摆着一枚插着蜡烛的蛋糕，吴伯雄坐在中间位置，头上戴着一款印着 2026 字样的装饰发箍，样式简单轻松，冲淡了寿宴的严肃感。身旁妻子戴美玉挨着他落座，子女晚辈围在两人周边，一大家人凑在一起拍下合照。吴伯雄身形相比往年更单薄一些，但面部气色不错，眼神清晰，看不出常年受病痛侵扰的疲惫感。
吴志扬配文简单交代了近期的日常，生日撞上端午，前后一周不断有亲友登门探望、发送问候，对于年过八旬的两位老人来说，持续接待访客会消耗不少体力。文字末尾只是简单期许家人时常往来，盼望家中长辈身体安稳。这条动态发布后，很快引来大量留言，不少曾经共事的政坛旧友、普通民众都留下祝福，祝愿吴伯雄平安顺遂。
熟悉吴伯雄过往经历的人都清楚，如今安稳庆生的画面来之不易。数十年从政生涯里，他先后担任台北市长、内政主管部门负责人、国民党主席等职务，常年南北奔波出席各类活动，长期高压作息慢慢拖垮身体，健康状况多次出现危险信号。早年曾出现血压突然飙升，紧急送入医院观察，2014 年外出参会途中突发不适，检查发现左脑轻微栓塞，当即住院调养两周有余。后续又因摔倒引发肋骨损伤，叠加心脏、肺部问题，住进加护病房接受治疗。
2024 年出席公开活动时，吴伯雄拄着拐杖现身，主动提起近十年多次入院的惊险经历，就医期间医院曾三次下达病危通知，当时医护人员提前告知家属做好心理准备。几次危急时刻，都依靠医疗团队及时处置稳住病情，他多次对外表达对医护人员的感激。几次重病过后，他大幅减少外出公开行程，多数时间居家休养，减少不必要的奔波，配合医嘱调整作息。
今年生日没有大规模宴请，仅家人小规模团聚，简单切蛋糕合影，没有过多排场。经历数次生死关口，如今能安稳和家人共度生辰，身边亲友都觉得难得。社交平台评论区里，不少人提起他过往推动两岸交流的相关工作，顺带送上生日祝福。
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